¿Qué es el Pentesting de Sistemas Criptográficos?

Es el proceso de identificar, analizar y explotar vulnerabilidades en la implementación, configuración o uso de algoritmos criptográficos. Esto incluye desde cifrado débil hasta gestión inadecuada de claves.

Características de Pentesting

Las características del pentesting (pruebas de penetración) muestran que es una técnica activa y ofensiva. Se usa para evaluar la seguridad de sistemas informáticos, redes, aplicaciones y componentes criptográficos. Estas características permiten diferenciarlo de otros métodos de evaluación, como auditorías o análisis estáticos.

A continuación, se detallan sus principales características:

1. Enfoque ofensivo controlado

El pentesting simula ataques reales realizados por un atacante, pero bajo condiciones controladas y éticas. El objetivo es identificar vulnerabilidades antes de que lo haga un actor malicioso.

En sistemas criptográficos, esto incluye ataques a cifrados, firmas, protocolos y gestión de claves.

2. Basado en metodologías estructuradas

El pentester sigue guías reconocidas como:

• OWASP (para aplicaciones web)
• PTES (Penetration Testing Execution Standard)
• NIST SP 800-115
• OSSTMM (Open Source Security Testing Methodology Manual)

Estas metodologías aseguran un proceso sistemático: reconocimiento, análisis de vulnerabilidades, explotación y reporte.

3. Identificación activa de vulnerabilidades

A diferencia de los escaneos pasivos o análisis de código, el pentesting intenta explotar debilidades para comprobar su impacto real, como:

• Falsificación de tokens JWT
• Explotación de certificados mal configurados
• Ataques de downgrade a TLS

4. Simulación de atacantes reales

El pentesting reproduce comportamientos de atacantes reales, lo que puede incluir:

• Escalada de privilegios
• Acceso no autorizado a datos cifrados
• Intercepción de comunicaciones
• Cracking de contraseñas o claves

Se pueden realizar diferentes tipos de pruebas según el conocimiento previo:

• Caja blanca: se tiene acceso completo al sistema.
• Caja gris: acceso parcial (como un usuario autenticado).
• Caja negra: sin acceso ni información previa (como un atacante externo).

5. Entrega de un informe técnico y ejecutivo

Al finalizar, el pentester proporciona un informe detallado que incluye:

• Vulnerabilidades encontradas
• Riesgo asociado
• Evidencias de explotación
• Recomendaciones para mitigar los problemas

Este informe puede tener versiones técnicas y ejecutivas para distintos perfiles de la organización.

6. Actividad puntual o recurrente

El pentesting se puede realizar:

• Puntualmente, por ejemplo, antes de lanzar una nueva aplicación.
• De forma periódica, como parte de un programa continuo de ciberseguridad.

También se puede complementar con bug bounty o red teaming.

7. Legalidad y autorización

Es fundamental que el pentesting se realice con permisos explícitos del propietario del sistema. De lo contrario, podría considerarse una actividad ilegal (incluso si es con buenas intenciones).

Áreas Comunes a Evaluar

1. Protocolos de Cifrado

• TLS/SSL: versiones antiguas (SSLv2, SSLv3, TLS 1.0/1.1), cifrados inseguros, falta de forward secrecy.
• VPNs: análisis de IPSec, OpenVPN, etc.

2. Algoritmos Débiles o Obsoletos

• Uso de MD5, SHA1, RC4, DES, 3DES.
• Uso incorrecto de AES (e.g., ECB mode).

3. Gestión de Claves

• Claves simétricas mal protegidas.
• Claves privadas embebidas en código.
• Uso de claves predeterminadas o conocidas.

4. Implementaciones Propias

• Algoritmos criptográficos “caseros” o mal implementados.
• Pseudo generadores de números aleatorios inseguros.

5. Firma Digital y Verificación

• Uso incorrecto de firmas digitales (como ECDSA o RSA).
• Vulnerabilidades por mal manejo de k aleatorio en ECDSA.

6. Almacenamiento Seguro

• Validación de si los datos en reposo están cifrados.
• Verificación del cifrado de contraseñas (uso de bcrypt, Argon2, etc.).

Herramientas Comunes para Pentesting Criptográfico

1. Ataques a Contraseñas y Hashes

Cracking de Hashes y Cifrado

• Hashcat: Cracker de contraseñas por GPU. Soporta una enorme variedad de algoritmos (MD5, SHA1, bcrypt, NTLM, etc.).
• John the Ripper: Crackeo local de contraseñas y hashes. Muy útil para contraseñas de sistemas Unix, archivos ZIP, PDF, etc.
• oclHashcat (descontinuado pero útil): Versión antigua de Hashcat optimizada para GPUs.

Extracción de Hashes

• Mimikatz: Recuperación de hashes de memoria en sistemas Windows.
• LaZagne: Recupera contraseñas almacenadas en el sistema local.

2. Análisis de Algoritmos Criptográficos y Implementaciones

• Cryptool: Herramienta educativa con capacidades visuales para analizar cifrados simétricos y asimétricos, firmas, funciones hash, etc.
• RsaCtfTool: Automatiza ataques criptográficos sobre claves RSA débiles (p, q pequeños, claves con factores compartidos, etc.).
• PadBuster: Ataques de padding oracle en cifrados basados en bloques como AES-CBC.
• TLS-Attacker: Marco para pruebas de penetración en protocolos TLS/SSL, útil para detectar fallos como POODLE, Heartbleed.

3. Evaluación de Protocolos Criptográficos

• testssl.sh: Analiza configuraciones de SSL/TLS en servidores web. Detecta vulnerabilidades, protocolos inseguros, certificados expirados.
• sslscan / sslyze: Escaneo rápido de cifrados soportados por servidores.
• ZAP y Burp Suite: Aunque se usan principalmente para aplicaciones web, permiten interceptar y modificar flujos cifrados para evaluar mal uso de criptografía.

4. Análisis de Firmas y Certificados

• X509lint: Valida y revisa certificados digitales X.509 en busca de errores de implementación.
• OpenSSL: Herramienta de línea de comandos para inspeccionar certificados, validar firmas, generar claves y comprobar cifrados.

5. Criptografía Reversible y Debilidades

• Cemuhook RSA Tool / RSATool: Para romper claves públicas RSA mal generadas.
• CryptoCrack: Herramienta para criptoanálisis clásico: cifra de César, Vigenère, sustitución monoalfabética, etc.
• Hydra: Ataques de fuerza bruta en línea sobre protocolos como SSH, FTP, HTTP, que a menudo están mal protegidos criptográficamente.

6. Herramientas para Criptoanálisis Avanzado

• SageMath: Usado para pruebas matemáticas sobre criptografía moderna, especialmente en curvas elípticas y criptografía post-cuántica.
• Python + libraries como pycryptodome, cryptography, pwntools: Común en CTFs y pruebas personalizadas de exploits criptográficos.

Casos de Estudio Prácticos y CTFs

1. Heartbleed (CVE-2014-0160)

Vulnerabilidad: Lectura de memoria en servidores OpenSSL debido a una mala implementación del protocolo TLS (extensión Heartbeat).

Impacto: Filtración de claves privadas, contraseñas y tokens de sesión.

Lecciones:

• No confiar en bibliotecas sin revisión.
• Valorar la importancia de fuzzing en protocolos binarios.

2. ROCA (CVE-2017-15361)

Vulnerabilidad: Claves RSA generadas por chips TPM de Infineon eran predecibles.

Impacto: Cualquier sistema con estas claves podía ser atacado por factorización eficiente.

Lecciones:

• La generación de claves debe ser aleatoria y segura.
• No todos los hardwares son igual de confiables.

3. JWT None Algorithm Attack

Vulnerabilidad: Al configurar mal la validación de tokens JWT, se aceptaban tokens sin firma (alg: none).

Impacto: Suplantación de identidad total.

Lecciones:

• Siempre validar la firma y nunca confiar ciegamente en los headers.
• No permitir algoritmos no seguros.

4. ECDSA nonce reuse (Sony PlayStation 3)

Vulnerabilidad: Sony reutilizó el mismo valor k en diferentes firmas ECDSA.

Impacto: Derivación de la clave privada.

Lecciones:

• En criptografía, el uso incorrecto de aleatoriedad compromete todo.
  
  

Conclusión

El pentesting de sistemas criptográficos es una práctica de ciberseguridad. Su objetivo es encontrar fallas en algoritmos, protocolos y gestión de claves. Esto se hace antes de que estas fallas sean aprovechadas. Mediante ataques simulados y metodologías estructuradas, permite validar la robustez de la criptografía utilizada.

Casos como Heartbleed o ROCA demuestran su importancia. Usando herramientas especiales, ayuda a mejorar la confidencialidad, integridad y autenticidad de los sistemas. Esto es clave para tomar decisiones éticas y autorizadas.